在淮海战役的第二阶段，蒋介石意识到黄维兵团无法突破中原野战军的包围，形势愈加严峻。李延年和刘汝明的部队被迫撤到淝河以南，邱清泉和孙元良的兵团南进也受到了严重阻碍，徐州的防守变得更加困难。为了保存主力，避免全军覆没，蒋介石于1948年11月28日召集刘峙和杜聿明到南京讨论新的战略。
杜聿明在回忆录中提到，顾祝同告诉他，蒋介石决定放弃徐州，重新组织兵力进行反攻。杜聿明认为，放弃徐州并不难，但如果放弃徐州就必须避免与敌人激烈交战；如果要继续作战，就不可能放弃徐州。杜聿明建议，让黄维兵团坚守徐州以牵制敌人，同时撤出其余部队，经过永城进入蒙城、涡阳和阜阳地区，依托淮河再组织反攻，从而解救黄维兵团。
蒋介石采纳了杜聿明的建议，决定将徐州的指挥权交给杜聿明，并让刘峙带领徐州的指挥机关撤至蚌埠。杜聿明立即返回徐州，指挥邱清泉、李弥和孙元良的三个兵团，规划撤退路线。第一步是通过徐州、萧县、永城公路撤到永城，第二步是前往蒙城和涡阳地区，然后再向北接应黄维兵团。
展开剩余80%蒋介石和杜聿明选择了从徐州的西南方向撤退。这个方案避开了华东野战军在徐州南面的防线，同时距离双堆集较近，可以威胁中原野战军的侧翼。杜聿明认为，这样的撤退可以成功。
对于蒋介石放弃徐州的决定，毛泽东和前线指挥员早有预料。11月28日，毛泽东就指示刘伯承、陈毅等人考虑到敌人可能会撤向两淮或武汉。几天后，毛泽东再次提醒他们要准备好阻止敌人向连云港或两淮撤退，并指示华东野战军做好部署。根据敌人的动向，粟裕调整了战术，决定加强对敌南撤的阻击，确保敌人无法逃脱。
与此同时，徐州的撤退计划已经悄然启动。11月30日，华东野战军的指挥员已经判断出徐州国民党军可能放弃徐州，选择南撤或经由两淮逃脱。因此，华东野战军部署重点放在了徐州的东南方向，准备随时截击敌人。
杜聿明的撤退计划开始实施时，徐州的局势十分混乱。军队和政府部门开始撤离，造成了极大的交通堵塞。杜聿明与邱清泉、李弥、孙元良开会商讨撤退事宜，决定不再与敌人交战，确保各部队携带足够的补给，并将无法带走的物资烧毁。30日清晨，杜聿明的部队开始撤退，伪装成攻击行动，迷惑解放军。
撤退过程中，国民党军的指挥混乱，各部队争相逃命。杜聿明甚至因交通拥堵无法乘车，最后只能步行逃脱。此时的撤退完全失去了原有的组织和纪律，甚至出现了部队之间的相互冲突。刘峙晚年曾回忆说，杜聿明指挥的撤退非常混乱，导致整个部队陷入了困境。
12月2日，杜聿明的部队勉强推进到萧县西南的几个地区，但他们的行动已完全陷入停滞。杜聿明决定休整一天，等待第二天继续前进。然而，这一决定最终被证明是错误的，因为这给了解放军的追击部队争取了宝贵时间。
在12月1日，华东野战军的侦察分队已经发现敌军向西南方向撤退的迹象，立即展开追击。经过紧张的追击，12月3日，华东野战军在萧县西南的瓦子口地区成功接触到敌人，开始逐步封锁其退路。
然而，杜聿明在撤退过程中接到蒋介石的新指示，要求改变方向，重新集中主力向东南攻击，试图拯救黄维兵团。这一改变彻底打乱了原定的撤退计划，导致杜聿明的部队陷入了更加严重的困境。
尽管杜聿明在信中尝试辩解，并请求加强空军支援，但撤退的计划已经彻底失败。12月4日，华东野战军成功合围了杜聿明集团，进一步逼近了全歼该部队的目标。
在接下来的几天里，杜聿明的部队陷入了更深的困境，无法突破解放军的包围。即使他多次向蒋介石请求空投补给，也未能改变局势。12月6日，杜聿明召集邱清泉、李弥、孙元良等人商讨突围计划。孙元良提议立即突围，但其他指挥员认为形势不乐观，最终决定不再进行突围。
孙元良兵团尝试突围，但由于遭遇解放军的猛烈攻击，突围计划彻底失败。杜聿明在回忆中提到，孙元良兵团的失败完全是由于指挥混乱和准备不足。
到12月6日，国民党军已经完全陷入困境，陷入华东野战军的包围之中，最终决定放弃突围计划。这场战役的结局标志着国民党军在淮海战役中的彻底失败。
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